O não recolhimento do ISS retido na fonte pelo tomador configura o tipo penal do art. 2º, II, da Lei nº 8.137/1990 ?

Sim, configura. É o que vem sendo entendido majoritariamente pela doutrina e jurisprudência nacionais.

Até mesmo o não recolhimento do ICMS declarado configura o crime do dispositivo comentado, conforme jurisprudência recente do STJ (AgRg no REsp 1612200/SC).

Vê-se, portanto, que a jurisprudência tem sido rigorosa em relação a essa infração, o que sinaliza para o Fisco Municipal uma possibilidade de atuar produtivamente nesse campo.

Pode-se pensar numa ação fiscal em massa sobre os tomadores de serviços, alertando-os para o perigo da representação fiscal como forma de cobrança indireta dos créditos que devem.

Não esqueçamos também de outra arma poderosa, que se afigura também como meio oblíquo de cobrança, que é a lavratura do “Termo de Exclusão do Simples Nacional” para as ME/EPP devedoras de quaisquer valores junto à Fazenda Municipal. Entra aqui igualmente o ISS devido na condição de responsável tributário pelo imposto.

Ambas “ameaças” certamente tornarão a cobrança administrativa exitosa.