No campo tributário, a inovação legislativa que torna uma penalidade mais branda, retroage?

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Sim. A retroatividade opera-se para todos os tipos de multa, seja moratória, sancionatória ou isolada, mesmo para as previstas nos casos de crimes contra a ordem tributária.

O benefício é automático, devendo ser concedido de ofício pela Fazenda, a qualquer tempo.

Quando não se aplica: quando ao tempo da edição da lei benigna, o auto de infração já se encontrar “definitivamente” julgado (coisa julgada material judicial e não simplesmente administrativa).  

A matéria é disciplinada pelo art. 106 do CTN.

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